La prueba daba comienzo a las 7:50 de la mañana en Buitrago de Lozoya con los 3,8 km de natación en el embalse de Riosequillo. El primero en salir del agua fue el neozelandés Dylan McNeice, con una ventaja de 5:42 minutos sobre el portugués Jose Estrangeiro, a quien siguieron Zoltán Petsuk y David Castro. Mikel Elgezabal salía a 10 minutos y Alejandro Santamaría e Iván Álvarez, a más de 11 de la cabeza de carrera.
McNeice se mantuvo al frente de la carrera durante la primera parte del segmento ciclista, 180 kilómetros muy exigentes, con más de 3.000 metros de desnivel positivo. Otro de los protagonistas de este sector fue el español Mikel Elguezabal, que supo demostrar su punto fuerte y a su paso por Rascafría comenzó a remontar posiciones, al igual que Timothy Van Houten, quien finalmente acabaría como vencedor de la prueba.
El belga Van Houten alcanzó la primera posición en El Escorial, con una ventaja de 42 segundos sobre Mikel y de 1:50 sobre McNeice, llegando a la T2, situada en el Puente del Rey en Madrid Río, como líder de la prueba, seguido de McNeice.
En ese punto, Javier García era 6º; Alejandro Santamaría, 7º; y Ramón Ejeda, 9º. Gustavo Rodríguez tuvo que abandonar: "La cosa estaba saliendo según lo planeado. Pero sin saber muy bien por qué, a 30 km de la T2 se me acabó la gasolina. Parece que dos ironman en 15 días son mucho para mis piernas (por lo menos a estas alturas)".
En los 42 kilómetros de carrera a pie el belga Timothy Van Houten pudo mantener la primera posición hasta el final, consiguiendo una emocionante victoria en esta primera edición del Challenge de Madrid con un tiempo de 8:33:23.
“Ha sido una prueba espectacular, un circuito increíble con mucha gente animando que te hacen sentir como en casa”, manifestaba al terminar la prueba Van Houten, que también tuvo palabras de agradecimientos para sus padres: “Sin ellos no podría estar aquí. Gracias por ayudarme y apoyarme, estoy muy feliz de haber conseguido en Madrid esta victoria que también es vuestra”.
El segundo clasificado fue el alemán Lukas Krämer (8:49:09). Alejandro Santamaría (8:56:21) acabó tercero (y campeón de Triatlón de Larga Distancia de la Comunidad de Madrid), completando el podio masculino de la prueba. "Hoy sí fue mi día. Después de tan mala temporada con caída y varias competiciones a trompicones sin estar al 100%, por fin las sensaciones, las fuerzas y la cabeza me permitieron luchar hasta el final", comentó Alejandro después de lograr el bronce.
McNeice también tuvo que retirarse en la segunda vuelta de la carrera a pie: “He disfrutado mucho la prueba y me he encontrado muy bien. El ambiente es espectacular, sin embargo, en la segunda vuelta de la carrera a pie tenía un fuerte dolor en la espalda y he tenido que retirarme pero… ¡volveré!”.